अपने दशक के सुपरस्टार राजेश खन्ना ने 16 साल की उम्र डिंपल कपाड़िया से शादी कर ली थी. डिंपल कपाड़िया के पिता उस समय बहुत खुश हुए जब उन्होंने अपने से 10 साल बड़े आदमी से शादी की, लेकिन डिंपल की मां यह सोचकर परेशान हो गईं कि दोनों के बीच क्या रिश्ता होगा? दोनों एक साथ कैसे रह पाएंगे? साल 1972 में राजेश खन्ना और डिंपल कपाड़िया ने शादी कर ली थी. एक और खास बात ये थी कि डिंपल और राजेश की शादी की वजह से राज कपूर की फिल्म बॉबी अटक गई थी. हालांकि राजेश खन्ना और डिंपल कपाड़िया की ये शादी सिर्फ 10 साल ही चल पाई. वहीं साल 1984 में दोनों अलग रहने लगे. राजेश खन्ना और डिंपल अलग-अलग रहते थे, लेकिन दोनों ने कभी एक-दूसरे को तलाक नहीं दिया.
मीडिया रिपोर्ट के अनुसार जब राजेश खन्ना और डिंपल कपाड़िया 4 साल अलग-अलग रहे तो फिर उसके बाद दोनों को एक बार बंद कमरे में मिलने का मौका मिला. दोनों एक कमरे में थे. बाद में डिंपल ने बताया था कि वो काका को ध्यान से नहीं देख पा रही थी. दरअसल अलग होने के 4 साल बाद दोनों एक फिल्म में काम करने के लिए मिले थे और उस फिल्म का नाम था 'जय-जय शिव शंकर.' इस फिल्म को राजेश खन्ना बना रहे थे और इस फिल्म में उनका भी अहम रोल था. तब डिंपल ने राजेश खन्ना से कहा कि वह भी इस फिल्म में मुख्य भूमिका निभाना चाहती हैं.
वैसे भी फैंस राजेश खन्ना और डिंपल कपाड़िया दोनों को एक साथ पर्दे पर देखना चाहते थे. यह जोड़ी पहले कभी ऐसी किसी फिल्म में नजर नहीं आई थी. ऐसे में राजेश खन्ना ने डिंपल को फिल्म में रखा. साल 1989 में डिंपल ने राजेश खन्ना के साथ ‘जय जय शिवशंकर’ फिल्म साइन की. फिल्म में डिंपल कपाड़िया कलेक्टर बनीं थी और पत्रकार की भूमिका में राजेश खन्ना नज़र आए थे. डिंपल ने एक इंटरव्यू के दौरान बताया था कि, 'राजेश खन्ना की आंखों में देखने के लिए मुझे बहुत हिम्मत जुटानी पड़ी. मेरा पसीना छूट गया था.’