बॉलीवुड की अधूरी प्रेम कहानियों का जब-जब जिक्र किया जाएगा तब-तब गुरु दत्त और वहीदा रहमान के नाकाम इश्क के किस्से भी खूब सुनाई देते रहेंगे. बॉलीवुड के जाने-माने फिल्मकार और अभिनेता गुरु दत्त (Guru Dutt) ने जब वहीदा रहमान(Waheeda Rehman) को पहली बार देखा तो बस उन्हें देखते ही रह गए.गुरु दत्त ने वहीदा के सामने अपनी फिल्मों में काम करने का प्रस्ताव रखा जिसे एक्ट्रेस ने सहर्ष स्वीकार कर लिया.
इसके बाद गुरु दत्त के साथ वहीदा ने 'प्यासा', 'चौदहवीं का चांद', 'कागज़ के फूल', 'साहिब', 'बीवी और गुलाम' समेत अन्य क्लासिक फ़िल्में बनाईं जिन्हें आज भी याद किया जाता है. इन फिल्मों में काम करने के दौरान वहीदा और गुरु दत्त का इश्क परवान चढ़ गया और दोनों करीब आ गए. लेकिन इनका इश्क ना ही वहीदा के परिवार के गले उतरा और ना ही गुरु दत्त के. दरअसल, गुरु दत्त गीता दत्त के पति और तीन बच्चे के पिता थे. इस वजह से वहीदा के परिवार को ये रिश्ता नामंजूर था.
गुरु दत्त वहीदा को पा ना सके और गीता ने उनके अफेयर के बारे में जानकर बच्चों के साथ गुरु दत्त का घर हमेशा-हमेशा के लिए छोड़ दिया. गुरु दत्त डिप्रेशन का शिकार हो गए. उन्होंने गीता दत्त से लौटने की कई मिन्नतें कीं लेकिन वो नहीं मानीं और आखिरकार 39 साल की उम्र में गुरु दत्त दुनिया को अलविदा कह गए. गुरु दत्त की मौत के कारणों पर अब तक सस्पेंस है लेकिन कहा जाता है कि उन्होंने सुसाइड किया था.