क्रिकेटरों और बॉलीवुड डीवाज़ के बीच हमेशा से ही बेहद अद्भुत रिश्ता रहा है. उनमें से कई ने तो शादी भी कर ली और किसी की शादी होते-होते रह गई. हालांकि, कई ऐसे भी थे जो एक रिश्ते में थे, लेकिन इसे अगले कदम पर आगे नहीं ले गए. ऐसी ही एक जोड़ी है दीपिका पादुकोण और युवराज सिंह की है. जी हां, बहुत लोगों को इस बारे में पता नहीं है कि इन दोनों ने काफी कम समय के लिए एक-दूसरे को डेट किया था. मीडिया रिपोर्ट की माने तो युवराज सिंह और दीपिका पादुकोण की पहली मुलाकात 2007 टी20 वर्ल्ड कप के बाद हुई थी.
दोनों ही पहली मुलाकात के बाद अच्छे दोस्त बन गए थे. दीपिका और युवराज दोनों एक स्पोर्ट्स बैकग्राउंड से भी आते थे. युवराज सिंह और दीपिका पादुकोण को अक्सर डेट पर जाते देखा जाता था. मीडिया रिपोर्ट के अनुसार दीपिका पादुकोण ने बॉयफ्रेंड युवराज सिंह के लिए एक बड़ी पार्टी होस्ट की थी. ऐसी कई अफवाहें थीं कि दीपिका ने युवराज सिंह के साथ अपने स्वभाव के कारण संबंध तोड़ने का फैसला किया. हालांकि कुछ समय बाद युवराज सिंह ने एक इंटरव्यू में दीपिका पादुकोण से अपने ब्रेकअप के बारे में बात की थी.
उन्होंने बताया था कि, ‘मैं अभी-अभी दक्षिण अफ्रीका से वापस आया था और हम मुंबई में कॉमन फ्रेंड्स के जरिए मिले. हम एक-दूसरे को पसंद करते थे और और जानना चाहते थे. लेकिन हमने यह जानने के लिए एक-दूसरे के साथ समय नहीं बिताया. जैसे-जैसे चीजें निकलीं वह आगे बढ़ीं.’ युवराज सिंह के साथ ब्रेकअप के बाद, दीपिका पादुकोण आगे बढ़ गईं और उस समय उनके रणबीर कपूर के साथ रिश्ते में होने की अफवाहें थीं.